Cette région a un très riche passé qui remonte à l’époque préromaine, quand Castille-La Manche était habitée par des peuples celtes et ibères (carpétans, orétans et vetons).
Tolède est certainement la cité qui possède le plus grand héritage historique de la Région. Elle fût entre 573 et 711 la capitale du royaume wisigoth.
Pendant l’occupation musulmane, entre les VIIIe et XIe siècles, la ville a été la capitale d’un royaume de “taifas”. Les territoires d’alors correspondaient en général aux limites actuelles de la communauté autonome.
Tolède tomba finalement aux mains des chrétiens en 1085. L’organisation actuelle du territoire remonte au Moyen Âge, coïncidant avec la conquête des royaumes de Castille et de León par Ferdinand III. On assiste alors à un repeuplement en régime nobiliaire, sous l’égide des ordres militaires (Calatrava, Saint-Jacques et Saint-Jean) qui consolidèrent la structure latifundiaire.
Sous le règne des Rois Catholiques, la Castille connaît une période de tranquillité et de prospérité. Tolède devient une des villes les plus importantes du royaume. L’autorité ecclésiastique affirme son pouvoir. La cité deviendra plus tard la capitale de l’empire espagnol.
Finalement, en 1561 le roi Philippe II décide de transférer la Cour à Madrid et c’est alors que commence le déclin social et culturel de la cité impériale. La période comprise entre les XVIIe et XIXe siècles fut spécialement négative pour ce territoire du fait d’une crise aiguë et d’un sévère dépeuplement. Les classes seigneuriales dominent dans une société rurale foncièrement agraire répartie dans des villes et villages de plus en plus arriérés et pauvres. La guerre de l’Indépendance (1808-1812) eut également des conséquences néfastes pour la région qui fut dévastée socialement et économiquement.
Au XIXe siècle commencent une série de changements définitifs qui culmineront au cours du XXe siècle. La “désamortización” et l’abolition des privilèges de la Meseta favorisèrent les classes populaires qui créèrent un solide tissu agricole et d’élevage. Aujourd’hui, Castille-La Manche est une région prospère où les activités agricoles des grandes zones “manchegas” se combinent avec le démarrage industriel des principaux centres urbains. En 1982, a été adopté le statut d’autonomie de Castille-La Manche, Tolède étant la capitale de la communauté autonome et le siège du parlement régional.